I sentimenti di Mary per Robbie inaspettatamente rinascono quando la ragazza scopre che il suo ex ha un appuntamento segreto per il giorno di San Valentino. Anche il resto della famiglia Camden è incuriosita da questa misteriosa ragazza con cui Robbie ha un appuntamento. Nel frattempo, con l'eccezione di Lucy che ha un appuntamento con Jeremy, gli altri Camden sono costretti a rimanere a casa per festeggiare il secondo compleanno di Sam e David. Il primo appuntamento di Lucy e Jeremy non va come si aspettavano perché incontrano tutti gli ex ragazzi di Lucy. Nonostante tutto la giornata, per Lucy, finisce con la realizzazione di un sogno.