Mary torna a Glenoak per trascorrere l'estate con la sua famiglia ma è spaventata all'idea di poter tornare insieme a Robbie. Ad Eric ed Annie vengono fatte delle avances rispettivamente da Serena e James. Simon ha dei problemi con la sua ex-ragazza, Deena, quando entrambi capiscono di provare ancora qualcosa l'uno per l'altra nonostante lei abbia un altro ragazzo. Matt non vuole rivelare alla sua famiglia di stare con Cheryl ma alla fine capisce che la cosa migliore è essere sinceri. John e Priscilla sono ostacolati dai genitori della ragazza che vogliono avere il monopolio assoluto sul loro matrimonio. Lucy sorprende se stessa e gli altri quando propone a Jeremy di sposarla e prende in considerazione la possibilità di frequentare il college a New York con Jeremy. I piani però cambiano quando Mary rivela di aver avuto una relazione adulta con Jeremy a New York.