Een getrouwe bewerking van het klassieke korte verhaal van Washington Irving, gebaseerd op de populaire legende van de ruiter zonder hoofd. Soms grappig, soms eng, vertelt het verhaal het verhaal van een sluwe (maar ook bijgelovige) rondzwervende leraar, Ichaboda Crane, die op een dag in een slaperig dorpje in de vallei van de Hudson River kwam. Daar, verleid door het vooruitzicht van een rijke bruidsschat, wedijverde hij om de hand van de mooie Catharina en werd hij gedwongen te concurreren met de plaatselijke zwaardvechter, Brom Chwat.