Wanneer de succesvolle nachtclubmanager Tony Towers uit de jaren 80 met Kerstmis aan boord van een magische trein stapt, ontdekt hij dat elk rijtuig een andere fase van zijn leven herbergt en dat de acties die hij in het ene rijtuig onderneemt rechtstreeks van invloed zijn op zijn leven in het volgende. Kan Tony zijn leven – en dat van de mensen van wie hij houdt – ten goede veranderen, of zal hij de zaken alleen maar erger maken?