Wanneer Brian ontdekt dat zijn geliefde Jillian gaat trouwen, gaat hij aan de drank om zijn verdriet te verdrinken. De volgende ochtend wordt hij wakker met meer dan een kater. Nadat hij zich realiseert dat hij een relatie heeft met “The Hills” ster Lauren Conrad, wil hij wegrennen en zich verstoppen. Als Brian ontdekt dat Lauren niet lijkt op hoe ze op tv wordt afgeschilderd, denkt hij dat hij zijn perfecte match heeft gevonden - als hij Jillian maar kan laten gaan.