Als Miss Hoover haar leerlingen vraagt om hun familiegeschiedenis te onderzoeken, is Lisa geschokt als ze ontdekt dat de meeste van haar voorouders slechte mensen waren - een bende paardendieven en klaplopers. Maar terwijl ze op zolder rommelt, stuit Lisa op een dagboek van haar voorouder Eliza Simpson. Terwijl Eliza's verhaal zich ontvouwt, leert Lisa dat haar familie deel uitmaakte van de Underground Railroad, een groep die slaven hielp te ontsnappen naar de vrijheid. Eliza vertelt over de bevrijding van een slaaf genaamd Virgil, maar wanneer Lisa haar bevindingen op school presenteert, worden deze door sommige klasgenoten weerlegd, waardoor Lisa vastbesloten is om de naam van haar familie te zuiveren.